Description du produit
L'imidazole (n° CAS 288-32-4), de formule moléculaire C₃H₄N₂, est un composé hétérocyclique aromatique azoté appartenant à la famille des diazoles. Il est constitué d'un cycle à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote non adjacents et présente des propriétés électroniques et chimiques uniques.
En raison de la présence d'atomes d'azote actifs, l'imidazole possède à la fois des capacités de donneur et d'accepteur de protons, ce qui lui permet de réagir avec les acides et les bases pour former divers sels. Son comportement chimique combine les caractéristiques de la pyridine et du pyrrole, lui conférant une excellente polyvalence en synthèse organique.
Le cycle imidazole est une unité structurelle importante dans de nombreux composés biologiquement actifs. Il joue un rôle clé dans des biomolécules telles que l'histidine, où il contribue à l'activité catalytique des enzymes et aux processus de transfert d'acyle. Les dérivés de l'imidazole sont largement présents dans les systèmes biologiques et sont abondamment étudiés pour des applications dans les produits pharmaceutiques, la biotechnologie et la fabrication de produits chimiques fins.
Grâce à sa réactivité remarquable, sa pertinence biologique et ses larges applications synthétiques, l'imidazole constitue un intermédiaire précieux dans la recherche chimique moderne et la production industrielle.
Propriétés chimiques de l'imidazole
| Point de fusion | 88-91 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 256 °C (litt.) |
| densité | 1,01 g/mL à 20 °C |
| pression de vapeur | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| Solubilité | H2O : 0,1 M à 20 °C, clair, incolore |
| pka | 6,953 (à 25 °C) |
| forme | cristallin |
| couleur | blanc |
| Densité relative | 1.03 |
| Odeur | Odeur d'amine |
| Plage de pH | 9,5 - 11 |
| pH | 9,5-11,0 (25℃, 50 mg/mL dans H2O) |
| Solubilité dans l'eau | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,10 |
| λ : 280 nm Amax : 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante diélectrique | 23,0 (Ambient) |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides, les agents oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 à 25℃ |
| Référence de la base de données CAS | 288-32-4 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | 1H-Imidazole (288-32-4) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Imidazole (288-32-4) |
| Codes de danger | C,Xi,T |
| Mentions de risque | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Mentions de sécurité | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Température d'auto-inflammation | 480 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29332990 |
| Données sur les substances dangereuses | 288-32-4 (Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 610 i.p. ; 1880 par voie orale (Nishie) |
Application du produit Imidazole N° CAS 288-32-4
L’imidazole présente une basicité plus forte que le pyrazole et réagit facilement avec les acides pour former des sels stables, tels que les picrates et les nitrates. Grâce à ses propriétés chimiques uniques et à sa capacité de coordination, l’imidazole est largement utilisé dans la recherche biochimique et les applications chimiques spécialisées.
L’une de ses utilisations importantes est la purification de protéines à étiquette His par chromatographie d’affinité sur métal immobilisé (IMAC). Au cours de ce processus, les résidus d’histidine des protéines à étiquette His interagissent sélectivement avec les ions métalliques immobilisés, généralement le nickel, sur la résine de chromatographie. En introduisant un tampon d’élution contenant de l’imidazole, celui-ci entre en compétition avec l’étiquette histidine pour les sites de liaison aux métaux, permettant ainsi à la protéine cible d’être libérée efficacement de la résine et collectée sous une forme hautement purifiée.
De plus, l’imidazole et ses dérivés sont des intermédiaires précieux dans la synthèse pharmaceutique, la recherche biochimique et la chimie organique en raison de leurs excellentes propriétés de coordination et de leur réactivité polyvalente.
