Aperçu du produit
L'acide shikimique (CAS#138-59-0) est un acide carboxylique cyclohexène cristallin blanc naturellement présent, doté d'une excellente solubilité dans l'eau. Il a été initialement isolé de l'anis étoilé du Japon (Illicium anisatum), d'où son nom est dérivé.
En tant qu'intermédiaire métabolique important présent chez les plantes et les micro-organismes, l'acide shikimique joue un rôle central dans la voie du shikimate, servant de précurseur pour les acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine, la tyrosine et le tryptophane. La molécule contient trois centres chiraux avec une configuration spécifique 3R,4S,5R, ce qui la rend très précieuse dans la synthèse chimique stéréosélective.
Grâce à son activité biologique unique, sa solubilité élevée et son large potentiel d'application, l'acide shikimique est largement utilisé dans la recherche pharmaceutique, la biotechnologie, la synthèse chimique et le développement d'ingrédients spécialisés. Il est également exploré pour des applications dans des domaines tels que les cosmétiques, les matériaux fonctionnels et le biotraitement durable.
Propriétés clés et spécifications
| Paramètre | Valeur |
| Masse moléculaire | 174,15 g/mol |
| Point de fusion | 185-187 °C (décomp.) |
| Rotation spécifique | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valeurs de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-eau) | -1.38 |
| Absorption UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilité thermique | Se dégrade >200°C |
Méthodes de production et sources
1. Extraction végétale traditionnelle
| Source | Rendement en acide shikimique | Procédé d'extraction |
| Anis étoilé du Japon (Illicium anisatum) | 3-5 % du poids sec | - Hydrolyse acide (H₂SO₄) - Purification par échange d'ions |
| Anis étoilé de Chine (I. verum) | 5-8 % du poids sec | - Reflux d'éthanol - Cristallisation (pH 3,5) |
| Liquidambar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1 % du poids sec | - Hydrolyse alcaline - Filtration sur charbon actif |
| Aiguilles de pin (Pinus spp.) | 0,3-0,8 % du poids sec | - Extraction au CO₂ supercritique - Isolement par HPLC |
2. Fermentation (méthode industrielle dominante)
E. coli modifié : rendement >70 g/L (matière première glucose)
Souche : E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentation : 37°C, pH 7,0, 60 h
3. Synthèse chimique
Voie asymétrique : réaction de Diels-Alder du furane avec l'acide acrylique (excès énantiomérique >98 %)
Coût : 2 500 $/kg (contre 400 $/kg pour la fermentation)
Applications industrielles
1. Synthèse pharmaceutique
Phosphate d'oseltamivir (Tamiflu®) :
Intermédiaire clé : 70 % de la demande mondiale en SA
Réaction :
Shikimate → 10 étapes Oseltamivir
Antiviraux : Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotiques : Chloramphénicol, inhibiteurs de Mycobacterium
2. Biotechnologie
Ingénierie de la voie du shikimate : cultures modifiées par CRISPR (maïs résistant à la sécheresse)
Biocatalyse : synthon chiral pour acides aminés non naturels
3. Alimentation et agriculture
Éliciteur végétal : améliore la production de composés phénoliques dans le raisin (qualité du vin)
Conservateur : inhibe E. coli O157:H7 (CMI = 12,5 mg/mL)
4. Cosmétiques
Éclaircissant cutané : inhibiteur de tyrosinase (0,5-2 % dans les sérums)
Anti-inflammatoire : réduit le TNF-α dans les kératinocytes
Qualités techniques et spécifications
| Qualité | Pureté | Impuretés clés | Applications |
| Qualité pharmaceutique | >99,5 % | AA aromatique <0,1 % | Synthèse antivirale |
| Qualité alimentaire | >98,0% | Métaux lourds <10 ppm | Ingrédients fonctionnels |
| Qualité recherche | >99,9% | Endotoxine <0,01 UE/mg | Études de cinétique enzymatique |
| Industriel | >95,0% | Eau <0,5% | Synthèse agrochimique |
Options d'emballage
| Format | Capacité | Matériau |
| Flacons en verre | 1-100 g | Verre ambré + joint PTFE |
| Bouteilles en PEHD | 0,5-5 kg | Espace de tête à l'azote |
| Fûts en fibre | 25 kg | Double doublure en PE |
| Vrac personnalisé | >100 kg | Sacs sous vide |
