Description du produit
Le propylène (n° CAS 115-07-1), également connu sous le nom de propène, est un hydrocarbure insaturé appartenant à la famille des oléfines. Sa formule moléculaire est C₃H₆, avec une formule développée CH₂=CHCH₃. C'est l'une des matières premières pétrochimiques de base les plus importantes après l'éthylène et le benzène.
Le propylène est principalement obtenu à partir des procédés de raffinage du pétrole, notamment le vapocraquage et le craquage catalytique, et peut également être récupéré comme sous-produit lors de la production d'éthylène à partir d'hydrocarbures légers.
La présence d'une double liaison carbone-carbone confère au propylène une grande réactivité chimique, lui permettant de subir diverses réactions d'addition avec l'hydrogène, les halogènes, les halogénures d'hydrogène et d'autres composés. Il peut également subir une polymérisation pour former des matériaux polymères de valeur.
En tant qu'intermédiaire pétrochimique central, le propylène joue un rôle essentiel dans la production de polypropylène, d'acrylonitrile, d'oxyde de propylène, d'acétone, de caoutchouc éthylène-propylène et d'autres matériaux synthétiques. Sa large réactivité et ses diverses voies de conversion en font une matière première indispensable soutenant les industries modernes de la chimie, des plastiques, des fibres et du caoutchouc.
Propriétés chimiques
| Point de fusion | -185 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | -47,7 °C (litt.) |
| Densité | 1.49 |
| Densité de vapeur | 1,48 (vs air) |
| Pression de vapeur | 15,4 atm (37,7 °C) |
| Indice de réfraction | 1.3567 |
| Point d'éclair | -108 °C |
| Coefficient d'acidité (pKa) | 43 (à 25 °C) |
| Forme | gaz incolore |
| Limites d'explosion | 11,10 % |
| Seuil olfactif | 13 ppm |
| Solubilité dans l'eau | 0,33 g/L (25 °C) |
| Conductivité thermique | 0,11 W/(m·K) |
| Point de congélation | -185,25 °C |
| Merck | 137 941 |
| BRN | 1696878 |
| Constante de la loi de Henry | 5,6×10⁻⁵ mol/(m³·Pa) à 25 °C, Plyasunov et Shock (2000) |
| Constante diélectrique | 1,9 (20 °C) |
| Stabilité | Stable. Hautement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air. Incompatible avec les oxydants forts, les acides forts et les halogènes. |
| InChI | 1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 |
| InChIKey | QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC=C |
| LogP | 1,77 à 20 °C |
Applications du Propylène
Le propylène est une matière première pétrochimique fondamentale largement utilisée dans la production de divers intermédiaires chimiques, polymères et produits chimiques spécialisés. Son excellente réactivité chimique lui permet de participer à des réactions d'oxydation, d'amination, de chloration, d'alkylation, d'hydratation et de polymérisation, soutenant de nombreuses applications industrielles.
Production d'Intermédiaires Chimiques
Par des processus d'oxydation contrôlée, le propylène peut être converti en acroléine, qui sert d'intermédiaire important pour la production d'acide acrylique, d'alcool allylique, de glycéraldéhyde, d'hydroxyacétaldéhyde et de méthionine utilisée dans les applications alimentaires et fourragères.
Fabrication d'Acrylonitrile et de Matériaux Synthétiques
Le propylène subit une ammoxydation pour produire de l'acrylonitrile, une matière première clé pour la fabrication de fibres synthétiques, de caoutchouc synthétique, de plastiques et d'autres matériaux polymères avancés.
Chloration et Applications Chimiques Spécialisées
La chloration du propylène produit des intermédiaires chlorés qui peuvent être transformés en alcool allylique, dichlorohydrine de propylène, chloropropionitrile et autres composés précieux. Ces dérivés sont largement utilisés dans la production de glycérine, résines époxy, caoutchouc chloré, tensioactifs et produits chimiques spécialisés.
Production de Phénol et d'Acétone
Le propylène est utilisé dans des réactions d'alkylation pour produire du cumène, un intermédiaire essentiel pour la fabrication du phénol. L'acétone est générée comme coproduit précieux au cours de ce processus et est largement utilisée dans les solvants, revêtements et synthèses chimiques.
Synthèse chimique organique
Grâce à la synthèse oxo, le propylène produit du n-butyraldéhyde et de l'isobutyraldéhyde, qui servent d'intermédiaires importants pour les plastifiants, les colorants, les solvants, les pesticides et d'autres composés organiques.
Applications dans les alcools et les polymères
L'hydratation du propylène produit de l'alcool isopropylique, qui peut être ensuite converti en acétone, en isopropylamine et en divers esters isopropyliques. De plus, le propylène peut subir des réactions de dimérisation, de trimérisation, de polymérisation et de tétramérisation pour produire du polypropylène, des oligomères de propylène, des oléfines supérieures et du dodécène, une matière première importante pour la production de tensioactifs.
Grâce à ses propriétés chimiques polyvalentes et à ses nombreuses applications en aval, le propylène joue un rôle essentiel dans la fabrication pétrochimique moderne, la production de polymères et les industries chimiques spécialisées.
