Description du produit de l'acide lévulinique (CAS#123-76-2)
L'acide lévulinique est un composé chimique organique important de formule moléculaire C₅H₈O₃. C'est un intermédiaire polyvalent comportant à la fois des groupes fonctionnels cétone et acide carboxylique, qui contribuent à sa large réactivité chimique.
Le composé est hautement soluble dans l'eau et de nombreux solvants organiques polaires, tout en restant insoluble dans certains solvants non polaires, notamment l'essence, le kérosène, la térébenthine et le tétrachlorure de carbone.
L'acide lévulinique présente une bonne stabilité lors des processus de distillation standard. Lorsqu'il est exposé à un chauffage prolongé, il peut subir des réactions de déshydratation pour générer des composés γ-lactones insaturés, ce qui le rend précieux dans la synthèse de divers produits chimiques en aval.
En raison de son excellente solubilité, de sa polyvalence chimique et de sa réactivité fonctionnelle, l'acide lévulinique est largement utilisé comme intermédiaire important dans la synthèse chimique, les produits pharmaceutiques, les produits chimiques fins, les solvants et les applications de matériaux biosourcés.
Propriétés chimiques de l'acide lévulinique
| Point de fusion | 30-33 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 245-246 °C (litt.) |
| Densité | 1,134 g/mL à 25 °C (litt.) |
| Pression de vapeur | 1 mm Hg (102 °C) |
| Indice de réfraction | n20/D 1,439 (litt.) |
| FEMA | 2627 | ACIDE LÉVULINIQUE |
| Fp | 280 °F |
| Température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| Solubilité | 675 g/l |
| Forme | Liquide après fusion |
| Pka | pKa 4,65 (H2O, t = 25, c = 0,03-0,001) (Incertain) |
| Couleur | Jaune clair |
| Odeur | à 100,00 %. caramel sucré, acide, acétoïne, beurré |
| Type d'odeur | caramélique |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans l'eau (675 g/L à 20 °C). |
| Sensible | Sensible à la lumière |
| Merck | 145472 |
| Numéro JECFA | 606 |
| BRN | 506796 |
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.498 |
| Référence de la base de données CAS | 123-76-2 (Référence de base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | Acide pentanoïque, 4-oxo- (123-76-2) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acide lévulinique (123-76-2) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xn,C |
| Mentions de risque | 22-36/37/38-34-R34-R22 |
| Mentions de sécurité | 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26 |
| RIDADR | 3261 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | OI1575000 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29183000 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 1850 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin > 5000 mg/kg |
Application du produit de l'acide lévulinique (CAS#123-76-2)
L'acide lévulinique est un intermédiaire chimique organique multifonctionnel contenant à la fois des groupes fonctionnels acide carboxylique et cétone, ce qui lui permet de participer à diverses réactions chimiques, notamment l'estérification, l'halogénation, l'hydrogénation, l'oxydation et la condensation. Grâce à ces processus, une large gamme de dérivés précieux peut être produite pour des applications industrielles.
Ses dérivés sont largement utilisés dans la fabrication de résines, d'intermédiaires pharmaceutiques, de parfums, de solvants, de revêtements, d'encres d'imprimerie, d'additifs pour caoutchouc et plastiques, d'additifs lubrifiants et de tensioactifs. Ces applications mettent en évidence la polyvalence de l'acide lévulinique dans la synthèse chimique fine et la production de matériaux spécialisés.
Dans les domaines pharmaceutique et de la santé, les dérivés de l'acide lévulinique sont utilisés dans la préparation de certains ingrédients pharmaceutiques et formulations nutritionnelles. Ses sels de calcium peuvent être appliqués dans des formulations médicales spécifiques et peuvent soutenir des fonctions nutritionnelles liées au développement osseux et à l'activité nerveuse et musculaire normale.
L'acide lévulinique sert également d'intermédiaire important dans la synthèse de composés pharmaceutiques tels que l'indométacine, les régulateurs de croissance des plantes, les pesticides et les colorants. De plus, les dérivés bisphénoliques issus de l'acide lévulinique peuvent être utilisés dans la production de résines hydrosolubles, y compris des matériaux appliqués dans l'industrie papetière comme la fabrication de papier filtre.
Grâce à son excellente polyvalence chimique et à son large potentiel de dérivation, l'acide lévulinique joue un rôle important dans les produits pharmaceutiques, l'agriculture, les revêtements, les polymères, les produits chimiques fins et les applications de matériaux avancés.
